Roccatederighi ist eine der interessantesten mittelalterlichen Dörfer der Maremma. Seine Türme und Dächer sind herausragend in die umliegende Natur integriert. Das historische mittelalteriche Zentrum mit seinen alten Mauern und den kleinen „vicolo“ (Gassen). Ein Rundgang durch die alte Stadt gleicht einer Zeitreise in das Mittelalter, verwinkelt wie ei Labyrinth stehen die Häser in den vocolos, hier und da ist eine dreirädrige APE zu sehen, eine alte Italienerin sitz vor der Tür… . Weit über das land ist der Uhrenturm, die Überreste der Festung und die Kirche San Martino, von der man einen einmaligen Blick auf die umliegende Landschaft – die Maremma-Ebene – genießen kann.
Anfang des 13. Jahrhunderts hieß das Dorf „Rocca filiorum Guaschi“. Es unterlag für lange Zeit dem Grafen Tederighi, von dem der aktuelle Namen Roccatederighi stammt. Roccatederighi ist in fünf Viertel (auf Italienisch „Contrada“) unterteilt: Corso, Nobili, Torre, Tramonto und Ventosa.
Das jährliche Eselrennen – „Palio Storico dei Ciuchi“
Der „Palio Storico dei Ciuchi“ ist das bekannteste Event der Stadt. Es handelt sich um einen Wettkampf zwischen den Vierteln der Stadt oder benachbarten Gebieten. Dabei galoppieren die Jockeys auf Eseln um den Sieg.
Der Palio wurde erstmals am 14. August 1295 als Giostra dei Sestrieri con Palio unter den sechs Contraden (Sestieri), die einzelnen Viertel des Dorfes, veranstaltet. Wird seit 1947 wieder zwischen den inzwischen zu fünf gewordenen Contraden ausgetragen und findet jährlich am 14August statt. Nich von ungefähr ist der Vergleich zum Palio in Siena. Ein wunderbares Volksfest.